Dej si do kalendáře opakující se událost s upozorněním (formát iCal). Spuštění upozornění použiješ jako trigger pro spuštění uloženého skriptu, do kterého si uložíš spuštění aplikace aj. věci co potřebuješ.
Automator na to ale není úplně ideální nástroj, každý apple event čekám jeho tiché zaříznutí

Upozadili ho ve prospěch Zkratek, byť toho zdaleka neumí tolik (zatím).
Nastavíš v kalendáři nějaký den spuštění s upozorněním. To spustí zkratku.
Ve Zkratkách by mělo jít nastavit toto:
Zkratka provede spuštění aplikace a přenastaví datum dalšího spuštění na xyz.
Když někomu v napjaté chvíli řeknete "okamžitě se uklidni", dáváte mu tím úkol, se kterým se těžko popasuje i zkušený jogín.